Как и ожидал, моя школьная романтическая жизнь не удалась

История рассказывает о Хачимане Хикигае, юноше с непростым характером и циничным взглядом на жизнь. Он считает, что дружба, любовь и другие социальные связи — это всего лишь иллюзия, созданная для того, чтобы скрыть истинную сущность людей. Хачиман предпочитает держаться в стороне от всех, избегая общения и считая себя выше таких "глупостей". Его жизнь в старшей школе проходит в одиночестве, а одноклассники, обсуждающие свои романтические приключения, вызывают у него лишь раздражение. "Кучка лжецов!" — вот его обычная реакция на их разговоры.

Всё меняется, когда учительница японского языка решает, что Хачиману нужно "исправиться". За саркастическое сочинение она наказывает его, заставляя вступить в школьный клуб, который занимается помощью другим ученикам. Президент клуба — Юкино Юкиношита, умная и красивая девушка, которая сразу же берётся за "перевоспитание" Хачимана. Парень, конечно, сопротивляется, но постепенно начинает понимать, что, возможно, его взгляды на жизнь не так уж и правильны. Юкино ставит перед ним задачу: помогать другим, даже если он сам не верит в это. Но сможет ли он помочь кому-то, если сам нуждается в поддержке?

Сюжет разворачивается вокруг сложных взаимоотношений между Хачиманом, Юкино и другими членами клуба. Постепенно герой начинает осознавать, что его цинизм — это лишь защитная реакция, скрывающая глубокие внутренние проблемы. Через помощь другим он учится понимать себя и окружающих, открывая для себя новые стороны жизни. Аниме затрагивает темы одиночества, дружбы, любви и поиска себя, показывая, как даже самый замкнутый человек может измениться, если найдёт тех, кто готов его понять и поддержать.